Sotto gli Angioini l'intera area venne inglobata nella cerchia muraria cittadina, tanto che nel 1382 Carlo III di Durazzo fece edificare, a ridosso della consolidata struttura della Chiesa e del Convento, il Castello, detto anch'esso "del Carmine", ultimo baluardo a difesa della zona sud-orientale della città. Divenuta contemporaneamente uno dei centri più attivi della vita economica di Napoli e simbolo stesso del potere, perché vi si continuavano a punire i reati consumati in special modo contro la pubblica amministrazione, la piazza fu inoltre arricchita da due fontane (di cui una dedicata a Corradino) e dall'erezione di due cappelle, quella di S. Croce al Mercato (detta anch'essa "di Corradino") e quella di S. Croce al Purgatorio.

Tale impianto restò pressoché inalterato in epoca aragonese, se si eccettua la costruzione della nuova Porta del Carmine, anch'essa a ridosso del Convento dei Carmelitano. Con l'inizio del Viceregno Spagnolo la zona del Mercato, fino ad allora prevalentemente sede di complessi religiosi, subì un intenso processo di urbanizzazione, configurandosi come quella fitta ed intricata rete di stradine che fu nel 1647 teatro della Rivolta di Masaniello e, pochi anni dopo, nel 1656 il centro diffusore dell'epidemia di peste.

Per più di un secolo la Piazza non fu oggetto di particolari attenzioni da parte dei governanti; solo a metà del Settecento, sotto i Borboni, i nuovi interessi di espansione legati alla promozione degli scavi archeologici di Ercolano e della Reggia di Portici, ridettero rilievo alla zona orientale; si giunse così alla ristrutturazione operata nel 1796 dall'architetto Francesco Securo, che, al posto delle demolite cappelle, distrutte in un incendio del 1781, fece erigere al centro della Piazza la Chiesa di S. Croce al Mercato, inserendola in un nuovo complesso architettonico. Tale complesso di forma rettangolare, a guisa di "agorà", svolgentesi a semicerchio, cioè ad esedra sul lato settentrionale, aveva la funzione di trasformare gli arredi provvisori e i banconi di vendita, sparsi qua e là nella Piazza, in botteghe fisse in muratura. Fu pochi anni dopo tale sistemazione che nella Piazza, nuovamente teatro di esecuzioni capitali, vennero impiccati i martiri della Repubblica Napoletana del 1799.