Nonostante la mole delle notizie giunte fino a noi e malgrado il grande apparato storiografico ed iconografico che lo riguarda, non è facile dire chi veramente sia stato Masaniello, quali siano stati i tratti distintivi della sua personalità, quali le motivazioni profonde del suo operato. Sulla sua figura ha gravato una molteplicità di interpretazioni e di raffigurazioni, spesso in contrasto tra loro, ondeggianti tra denigrazione impietosa ed altrettanto acritica esaltazione. Così all'immagine del pescivendolo rissoso, analfabeta e incline alla violenza, alla depressione e alla follia, si è giustapposta quella del Capitano del Popolo arguto e volitivo, capace di esercitare un enorme ascendente sulla massa e di votare al senso della giustizia sociale la sua stessa vita.

È evidente che, in entrambi i casi, il mito, in negativo o in positivo, ha finito col falsare la realtà, una realtà che ancora oggi resta di difficile decifrazione. Atteniamoci, per ora, ai fatti, agli eventi salienti della sua biografia.

Tommaso Aniello D'Amalfi nasce il 29 giugno 1620, primogentio di Francesco d'Amalfi (il cognome D'Amalfi è dunque patronimico e non si riferisce al luogo d'origine) e di Antonia Gargano. L'abitazione dei D'Amalfi è in Vico Rotto al Lavinaio, cioè nelle immediate vicinanze di Piazza Mercato, che è punto nevralgico della vita economica e commerciale di Napoli. L'intrico di vicoli affollatissimi, la frequenza di botteghe e taverne, la varietà delle rivendite delle merci più varie, addirittura il mattatoio degli animali: questo è evidentemente l'ambiente in cui Masaniello cresce. All'attività del mercato è legato, del resto, il mestiere del padre Francesco che, alle dipendenze di grossisti di pesce, è sia trasportatore che venditore al minuto.

Dei primi vent'anni della vita di Masaniello poco sappiamo di certo: aneddoti, non suffragati se non dalla leggenda popolare, riferiscono di imprese coraggiose già verso i sei anni, quando si distingue tra i monelli del luogo per vivacità e per audacia, e verso i quindici, allorché, di fronte ai soprusi compiuti verso i popolani, avrebbe esclamato: "Chi o' ssape quale juorno fernesce male!". È invece sicuro che nel 1640 si fidanza con la bella Bernardina Pisa di soli sedici anni, che sposa nell'aprile del 1641. La sua parentela ha una certa importanza: delle sue sorelle una ha già sposato Girolamo Donnarumma, "salumaio, fruttaiolo e carbonaio" del mercato, un'altra sposerà Mase Cassese di Pozzuoli, che svolge invece l'attività "vaticale", cioè di trasportatore delle merci.

Masaniello, dal canto suo, sin dalla primissima giovinezza, segue le orme del padre, ma le grandi difficoltà economiche del periodo rendono il suo mestiere saltuario, un tipico esempio, insomma, dell'arte di arrangiarsi. Il Capecelatro riferisce che Masaniello vendeva pesci, "ma con sì natabil povertà, che il più delle volte si riduceva a vendere in piazza per una piccolissima moneta cartocci di carta straccia per poterveli por dentro coloro che da altri li compravano". Si direbbe oggi che Masaniello, postosi al limite della mappa diversificata, ma ben organizzata dei mestieri, appartenga alla fascia del sottoproletariato urbano. Questa dimensione spiega il suo ripiego sul contrabbando, procurando pesce alle famiglie della grande nobiltà, come i Brienza e i Carafa di Maddaloni, da cui è sempre mal ripagato perché trattato alla stregua di uno spregevole schiavo. Proprio per l'illegalità di tale ripiego viene incarcerato, cosa che del resto accadde anche alla moglie, sopresa a contrabbandare farina. Il periodo di permanenza in carcere, anche se breve, è significativo sia perché alimenta in lui ancora di più il rancore verso il sistema, sia perché gli consente di stabilire una rete di rapporti che si riveleranno utili ed importanti nel corso della rivolta.